Действие первого сезона сериала «Олдскул» разворачивается вокруг Егора, бывшего вора в законе, который после долгих лет, проведенных в тюрьме, пытается начать жизнь с чистого листа. Вернувшись в родной город, он с удивлением обнаруживает, что его криминальное прошлое не желает отпускать его так легко. Старые друзья и враги из уголовного мира снова появляются на его пути, а семья, которую он когда-то бросил, встречает его с недоверием и обидой. Егор искренне хочет исправиться, устроиться на честную работу и наладить отношения с взрослой дочерью, которая видит в нем не отца, а источник проблем и стыда. Однако обстоятельства складываются так, что его уникальные навыки и авторитет в преступной среде становятся единственным инструментом для защиты своих близких. Он оказывается зажат между двумя мирами: миром закона, который он пытается соблюдать, и миром криминала, где его до сих пор уважают и побаиваются, что создает мощный внутренний конфликт и постоянно ставит героя перед сложным моральным выбором. Постепенно сюжет погружает зрителя в запутанную интригу, где личное переплетается с криминальным. Егору приходится балансировать на острой грани, используя свои старые связи и знание воровских законов для решения проблем, возникающих в его новой жизни. Каждая его попытка отойти от дел оборачивается новой угрозой для его семьи, вынуждая его снова и снова применять силу, хитрость и влияние. При этом он не просто возвращается к старому, а пытается переосмыслить свои поступки и найти новый путь, часто действуя по своей собственной системе справедливости, которая не всегда совпадает с буквой закона. Вокруг него складывается круг людей, чьи судьбы тесно связаны с его прошлым и настоящим, от бывших соратников по преступному миру до сотрудников правоохранительных органов, которые следят за каждым его шагом. Первый сезон становится историей болезненного, но необходимого искупления, где главный герой через череду испытаний и опасных ситуаций медленно и мучительно собирает по крупицам свою поруганную честь и пытается заслужить прощение тех, кого он когда-то предал.